1、
某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
根据以上信息回答下列问题:
(1)B的结构简式是____________________。
(2)①的反应条件是________________;C→D的反应类型是_____________。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________。
A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大
B.能发生消去反应和聚合反应
C.能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和3molNaOH
D.既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_____________________________________.
(5)符合下列条件的E的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为_________________。
a.与E具有相同的官能团 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
(6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物的合成路线_________________________________。(无机试剂任选)
Fe或FeCl3 取代反应 AD +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 4 或;
C是C7H8O,C和 (CH3CO)2O反应生成D,D氧化为,结合逆推,可知C是、D是;则A是,在一定条件下发生取代反应生成,B是,水解为;水解生成F,F是;G,则G是。
(1)根据以上分析,甲苯发生取代反应生成B,B的结构简式是;
(2)①是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代反应,反应条件是用Fe或FeCl3作催化剂;→是羟基上的氢原子被-COCH3代替,反应类型是取代反应;
(3)A. 含有羧基,羧基是亲水基,所以水溶性比苯酚好,相对分子质量大,密度比苯酚的大,故A正确;
B. ,酚类不能发生消去反应,故B错误;
C. 含有酚羟基、羧基,所以能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和2molNaOH,故C错误;
D. 含有羧基和氨基,所以既有酸性又有碱性,故D正确;
(4)含有羧基、酯基,与足量NaOH溶液反应的化学方程式是+3NaOH→+CH3COONa+2H2O;
(5)a.与E具有相同的官能团,说明含有羧基、酯基; b.苯环上的一硝基取代产物有两种,说明结构对称,符合条件的E的同分异构体有、、、共4种,其中核磁共振氢谱有四组峰、峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为:或;
(6)甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯,对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸,对硝基苯甲酸还原为对氨基苯甲酸,对氨基苯甲酸发生缩聚反应生成,合成路线为。
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