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1、

某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

1

根据以上信息回答下列问题:

(1)B的结构简式是____________________。

(2)①的反应条件是________________;C→D的反应类型是_____________。

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________。

A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大

B.能发生消去反应和聚合反应

C.能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和3molNaOH

D.既有酸性又有碱性

(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_____________________________________.

(5)符合下列条件的E的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为_________________。

a.与E具有相同的官能团 b.苯环上的一硝基取代产物有两种

(6)已知2易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物3的合成路线_________________________________。(无机试剂任选)

更新时间:2024-04-28 06:06:50
【考点】
【答案】

1   Fe或FeCl3   取代反应   AD   2+3NaOH→3+CH3COONa+2H2O   4   45;   67891011121314  

【解析】

C是C7H8O,C和 (CH3CO)2O反应生成D,D氧化为1,结合2逆推,可知C是3、D是1;则A是45在一定条件下发生取代反应生成6,B是66水解为31水解生成F,F是7;G89,则G是10

(1)根据以上分析,甲苯发生取代反应生成B,B的结构简式是6

(2)①是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代反应,反应条件是用Fe或FeCl3作催化剂;31是羟基上的氢原子被-COCH3代替,反应类型是取代反应;

(3)A. 9含有羧基,羧基是亲水基,所以9水溶性比苯酚好,相对分子质量大,密度比苯酚的大,故A正确;

B. 9,酚类不能发生消去反应,故B错误;

C. 9含有酚羟基、羧基,所以能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和2molNaOH,故C错误;

D. 9含有羧基和氨基,所以既有酸性又有碱性,故D正确;

(4)1含有羧基、酯基,与足量NaOH溶液反应的化学方程式是1+3NaOH→11+CH3COONa+2H2O;

(5)a.与E具有相同的官能团,说明含有羧基、酯基; b.苯环上的一硝基取代产物有两种,说明结构对称,符合条件的E的同分异构体有12131415共4种,其中核磁共振氢谱有四组峰、峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为:1617

(6)甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯,对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸,对硝基苯甲酸还原为对氨基苯甲酸,对氨基苯甲酸发生缩聚反应生成18,合成路线为192021222324252618

题型:推断题 题类: 难度:一般 组卷次数:0
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