根据合成路线分析可知，A(C2H2O2)在低压的条件下氧化生成B()，则A的结构简式为OHC—CHO，C(苯酚)与H2O2加催化剂、在40℃时反应生成D，D与B在40℃发生取代反应生成E，则D的结构简式为，E与空气催化反应生成F，F与BnCl在碱性环境下发生取代反应生成G，G经一系列反应生成H，H在催化剂的条件下与H2发生还原反应生成丹参素I，据此分析解答。

(1)根据上述分析可知，D的结构简式为，H的结构简式为，分子中含有羟基、羧基、醚键，故答案为：；羧基、醚键；

(2)F与BnCl在碱性环境下发生取代反应生成G，可保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；

(3)A(C2H2O2)在低压的条件下氧化生成B()，反应方程式为，故答案为：；

(4由题干信息，N为M的同系物，相对分子质量比M大14，则N比M多一个CH2，N能与FeCl3溶液发生显色反应，且能发生银镜反应，则分子中含有酚羟基和醛基，又苯环上只有两个取代基，且红外光谱表明分子中不含醚键，则苯环上的两个基团可以为：①—OH、—CH2CH2OOCH②—OH、—CH(CH3)OOCH③—OH、—CH2CH(OH)CHO④—OH、—CH(OH)CH2CHO⑤—OH、⑥—OH、—CH(CHO)CH2OH，苯环上两个取代基有邻间对3种结构，则N的同分异构体共有3×6=18种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的结构简式为或，故答案为：18；或；

(5)根据上述合成路线，以为原料，制备时，可先将在碱性环境下与BnCl发生取代反应生成，氧化生成，最后加催化剂被H2还原生成，故合成路线可设计为：。