1、
[化学一选修5:有机化学基础](15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______。
(2)由B生成C的化学方程式为_____。
(3)由E和F生成G的反应类型为______,G的化学名称为______。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_____。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为_____(填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是____(写结构简式):
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(1)(2)
(3)加成反应;3—羟基丙醛(或β—羟基丙醛)(4)①
②b(5)5;;c
烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,=5…10,则A为C5H10,结构为;A发生光照下取代反应生成B为,B发生消去反应生成C为,化合物C的分子式为C5H8;C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG();
(1)A的结构简式为;
(2)由B生成C的化学方程式为;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应-COOCH,D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是;
(6)D及同分异构体中元素组成相同,所以由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故选c。
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